Synthesis and antiproliferative evaluation of novel biheterocycles based on coumarin and 2-aminoselenophene-3-carbonitrile unit


Erşatır M., Yildirim M., Giray E. S., Yalin S.

MONATSHEFTE FUR CHEMIE, vol.151, no.4, pp.625-636, 2020 (SCI-Expanded) identifier identifier

  • Publication Type: Article / Article
  • Volume: 151 Issue: 4
  • Publication Date: 2020
  • Doi Number: 10.1007/s00706-020-02573-x
  • Journal Name: MONATSHEFTE FUR CHEMIE
  • Journal Indexes: Science Citation Index Expanded (SCI-EXPANDED), Scopus
  • Page Numbers: pp.625-636
  • Çukurova University Affiliated: Yes

Abstract

A series of novel coumarins with 2-amino-3-cyanoselenophen-5-yl unit on C-3 have been synthesized. These compounds prepared easily at room temperature, in a short time and in high yield. The importance of biheterocyclic units as dominant structural motif of coumarin derivatives has been well recognized. Anti-cancer activity screening on MCF-7 cell line allowed identification of 2-amino-5-(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)selenophene-3-carbonitrile with the highest level of cytotoxic activity with mean IC50 and cLogP (partition co-efficient) values 10.84 µM and 3.18, respectively. The most radical scavenging compound was also recognized.

C-3 üzerinde 2-amino-3-siyanozenofen-5-il birimine sahip bir dizi yeni kumarin sentezlenmiştir. Bu bileşikler, oda sıcaklığında, kısa sürede ve yüksek verimle kolayca hazırlanır. Kumarin türevlerinin baskın yapısal motifi olarak biheterosiklik birimlerin önemi iyi bilinmektedir. MCF-7 hücre hattında anti-kanser aktivite taraması, en yüksek sitotoksik aktiviteye sahip 2-amino-5- (6-bromo-2-okso-2H-kromen-3-il) selenofen-3-karbonitrilin ortalama IC50 ve cLogP (bölüm katsayısı verimli) değerleri sırasıyla 10.84 uM ve 3.18'dir. En radikal temizleyici bileşik de tanındı.